Abstrakt
Přírodní látky obsažené v rostlinách jsou od nepaměti pro lidstvo zdrojem léků i jedů. V posledních letech dochází ke stále intenzivnějšímu hledání bioaktivních látek pro vývoj nových léčiv.
Rostoucí pozornost si v současnosti získávají také seskviterpenové laktony (SL). Tyto sekundární metabolity odvozené od seskviterpenů jsou syntetizovány především planě rostoucími rostlinami čeledí hvězdnicovité (Asteraceae) a miříkovité (Apiaceae), ale byly také izolovány z rostlin čeledí vavřínovité (Lauraceae), šácholanovité (Magnoliaceae) nebo routovité (Rutaceae) a dalších1.
V různých koncentracích jsou SL přítomny ve všech částech těl rostlin; plní pro rostlinu ochrannou funkci, např. odpuzují hmyz nebo býložravce, mohou mít hořkou chuť, případně způsobují lokální podrážd ění pokožky2. SL byla doposud izolována a po chemické stránce charakterizována celá řada (obšírně pojednáno v cit.3,4, analytické metody viz cit.5) a jsou stále objevovány nové s novými biologickými účinky.
Zcela prostudována přitom není ani biosyntetická dráha vedoucí ke vzniku konkrétních SL. Je známo, že SL jsou odvozeny od trans, trans-farnesyldifosfátu (C15), který dále cyklizuje za vzniku cyklododekadienového skeletu germakrenu za katalýzy germakren-A synthasou (EC 4.2.3.23)6,7.
Pak patrně dochází k postupné oxidaci postranního řetězce germakrenu za vzniku germakrenové kyseliny a následně laktonu (obr. 1). Vzniklý lakton se nazývá kostunolid a je považován za společný prekurzor všech SL (cit.7-9).